Laporan praktikum kimia organik " identifikasi gugus fenol pada metampiron"

 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“IDENTIFIKASI GUGUS FENOL PADA METAMPIRON”

 

DISUSUN OLEH :

NAMA                      : RINI CHORI'AH

NPM                          : F0I020098

KELAS                     : 1 B

DOSEN PENGAMPUH: SUCI RAHMAWATI, S.Farm,Apt,M.Farm

 

 

 

 

 

 

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PRODI D3 FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS BENGKULU

TAHUN AKADEMIK 2021/2022

 

 

I.       TUJUAN

Mempelajari sifat-sifat senyawa organik melalui identifikasi gugus fenol pada metampiron.

 

II.     LANDASAN TEORI

Senyawa fenol merupakan kelas utama antioksidan yang berada dalam tumbuh-tumbuhan. Senyawa ini diklasifikasikan dalan dua bagian yaitu fenol sederhana dan polifenol (Indraswari, 2008).

Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang mempunyai ciri sama yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua penyulih hidroksil. Umumnya mudah larut dalam air karena sering kali berikatan dengan gula sebagai glikosida dan biasanya terdapat dalan vakuola sel. Contohnya katekol dengan 2 gugus OH, pirogalol dengan 3 gugus OH, dan asam galat, sedangkan senyawa polifenol contohnya fenil propanoid, tanin, flavonoid, dan beberapa terpenoid. Flavonoid merupakan golongan terbesar dari senyawa fenol (Indraswari, 2008).

Senyawa-senyawa fenol yang ada dialam telah banyak diketahui strukturnya, bahkan jumlahnya telah mencapai ribuan. Flavonoid merupakan golongan terbesar, tetapi fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid, dan kuinon fenolik juga terdapat dalam jumlah yang relative  banyak. Beberapa golongan bahan polimer penting dalam tumbuhan seperti lignin, melanin dan tannin adalah senyawa polifenol dan kadang-kadang satuan fenolik dijumpai pada protein, alkaloid dan terpenoid. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh, mangiferine dalam zat warna dari tumbuhan genus mangifera, dan masih banyak pula lainnya. Pada prinsipnya, sifat-sifat kimia dari semua senyawa fenol adalah sama, akan tetapi dari segi biogenetik senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama, jenis pertama ialah senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat. Jenis yang kedua ialah senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat malonat. Namun ditemukan pula senyawa fenol yang bersasal dari kombinasi kedua antara jalur biosintesa ini, antara lain ialah senyawa flavonoid. Senyawa fenol sendiri berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). (Weber, 2010)

Selain itu, nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Pada tahun 1800 ahli bedah bangsa Inggris Joseph Lister memperkenalkan fenol sebagai antiseptik rumah sakit. Selain itu pada tahun 1834, F.Runge juga menemukan fenol sebagai senyawa aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas. Fenol memiliki rumus kimia C6H5OH. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. (weber,2004)

Metampiron adalah turunan pirazolon yang berkhasiat sebagai obat antipiretik-analgesik atau biasa disebut sebagai senyawa analgetika non narkotik yang berkerja sebagai analgetika dan antiinflamasi. Merupakan natrium sulfonat dari aminopirin (Hasibuan, 2009).

Metampiron (C13H16N3NaO4S.H2O) memiliki bobot molekul 351,4. Titik lebur metampiron 1720C. Larut dalam 1,5 bagian air, 30 bagian etanol, praktis tidak larut dalam eter, aseton, benzen dan kloroform. Metampiron memiliki panjang gelombang serapan maksimum yang berbeda pada pelarut yang berlainan. Metampiron dan fenilbutason memiliki kemiripan pada struktur molekulnya dan merupakan kombinasi obat analgetik, antipiretik yang masih ditemukan dipasaran. Telah diketahui bahwa campuran metampiron dan fenilbutason, mampu membentuk interaksi molecular berupa senyawa molekular yang melebur in-kongruen (peritektik) jika diberi perlakuan berupa energy termik. Titik peritektiknya terletak pada suhu 149,80C (Soewandhi, 2007).

Obat yang sering digunakan untuk menghilangkan radang dan rasa nyeri adalah obat-obatan analgetika atau Obat Antiinflamasi Nonsteroid (OAINS). Meskipun berkhasiat menghilangkan radang dan nyeri, obat ini tak boleh digunakan sembarangan karena jika digunakan bertahun-tahun dengan dosis tinggi, bisa menimbulkan adiksi, pengeroposan tulang, dan tulang rawan (Harwati, 2009).

III.   ALAT DAN BAHAN

3.1  Alat

-       Tabung reaksi

-       Rak tabung reaksi

-       Pipet tetes

-       Mortir dan stamper

-       Penjepit tabung

-       Gelas ukur

-       Batang pengaduk

-       Sudip

-       Hotplate

3.2  Bahan

-       Formalin

-       Metampiron/metamizole

-       Hcl 0,1N

-       Diazol B

-       Fehling A

-       Feling B

-       NaHCO3

-       Aquadest

-       FeCl3

-       NaOH

-       H2SO4

 

IV.   LANGKAH KERJA

1.     Pertama, gerus matampiron dalam mortar atau lumpang ,lalu ad homogen masukkan kedalam gelas beaker ,setelah itu tambahkan aquades 3ml lalu aduk-aduk ad larut

2.     Kemudian masukkan sampel yang telah dibuat kedalam masing-masing tabung reaksi

A.    Reaksi Marquez

-       Sampel + formalin 1-3 lalu tambahkan H2SO4 pekat 1-3 tetes. Kemudian amati perubahan terjadi

B.    Reaksi fehling

-         Sampel + fehling A 1-3 tetes

-         Sampel + fehling B 1-3 tetes

-         Kemudian panaskan diatas hotplate , lalu amati perubahan yang terjadi

C.    Reaksi leandwher

-       Sampel + FeCl3 1-3 tetes ,lalu tambahkan NaHCO3 1-3 tetes , kemudian amati perubahan yang terjadi

D.    Reaksi diazol

-       Sampel + NaOH 11-3 tetes lalu tambahkan HCl 1-3 tetes dan tambahkan diazol B 1-3 tetes

-       Lalu panaskan diatas hot plate , kemudian amati yang terjadi

 

 

 

 

 

 

V.     HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1  Hasil

No.

Reaksi Identifikasi

Hasil Pengamatan

1.

Reaksi Marquez

Tidak menghasilkan cincin, menghasailkan perubahan warna menjadi kuning pucat, dan menghasilkan warna endapan.

2.

Reaksi Fehling A

Perubahan warna menjadi kuning kebiruan ,setelah dipanskan kuning dan menghasilkan endapan berwarna biru

3.

Reaksi Fehling B

Perubahan warna putih setelah diapanskan menjadi putih keruh dan menghsilkan endapan kuning

4.

Reaksi Landwher

Perubahan warna kuning keruh dan tidak menghasilkan endapan

 

5.

Reaksi Diazol

Perubahan warna putih pekat setelah dipanaskan menjadi putih keruh dan menghasilkan endapan putih

 

5.2  Pembahasan

Fenol atau hydroxylbenzene dengan rumus molekul C6H5OH dan memiliki berat molekul sebesar 94,11g/mol merupakan komponen campuran yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatik. Pada suhu ruang fenol memiliki ciri fisik berupa kristal putih dan perlahan berubah menjadi berwarna merah muda apabila terkena paparan panas atau cahaya. Fenol juga memiliki bau khas yaitu berbau manis. Dalam kelarutannya, zat ini sedikit sukar larut dalam air pada suhu 0-65 oC dan melarut sempurna pada suhu diatas 65,3 oC. Fenol sangat larut dalam alkohol, benzene, klorofom, eter, dan hampir semua jenis pelarut organik. Fenol juga biasa disebut asam karbolat, asam fenat, asam fenitilat, fenil hidroksida, fenil hidrokksida, atau oksibenezena.(Othmer, 1962)

Metampiron adalah suatu derivat Pirazolon yang mempunyai efek analgetika-antipiretika yang kuat. Dengan penambahan Tiamina mononitrat, efek analgetiknya diperkuat lagi khusus untuk menghilangkan rasa nyeri yang berhubungan neuritis. Efek samping dari obat ini adalah  pada pemakaian yang teratur dan untuk jangka waktu yang lama, penggunaan obat-obat yang mengandung Metampiron kadang-kadang dapat menimbulkan kasus agranulositosis. Untuk mendeteksi hal tersebut, selama penggunaan obat ini perlu dilakukan uji darah secara teratur. Jika gejala tersebut timbul, penggunaan obat ini harus segera dihentikan. Efek samping lain yang mungkin terjadi adalah methemoglobinemia, erupsi kulit, seperti pada kasus eritematous disekitar mulut, hidung dan alat kelamin. Reaksi hipersensitif reaksi pada kulit.

Pada praktikum kali ini dilakukan uji gugus fenol pada metapiron. Untuk reaksi dilakukan dengan 2 cara uji, yaitu yang pertama uji reaksi marques didapatkan hasil pada uji tersebut bahwa tidak menghasilkan cincin warna sebagai indicator, menghasailkan perubahan warna menjadi kuning pucat, dan menghasilkan warna endapan, sedangkan yang kedua uji reaksi diazol didapatkan uji reaksi tersebut bahwa adanya perubahan warna putih pekat setelah dipanaskan menjadi putih keruh dan menghasilkan endapan putih. Untuk selanjutnya yaitu uji reaksi fehling A dan B. Uji reaksi fehling A terdapat adanya perubahan warna menjadi kuning kebiruan, setelah dipanskan kuning dan menghasilkan endapan berwarna biru. Sedangkan uji reaksi fehling B terdapat adanya perubahan warna putih setelah diapanskan menjadi putih keruh dan menghsilkan endapan kuning. Dan yang terakhir yaitu uji landwehr didapatkan hasil kuning keruh. Dimana larutan sampel ditambah FeCl3 dihasilkan warna. Perubahan warna putih pekat setelah dipanaskan menjadi putih keruh dan menghasilkan endapan putih.

 

 

VI.   KESIMPULAN DAN SARAN

6.1  Kesimpulan

Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang mempunyai ciri sama yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua penyulih hidroksil. Umumnya mudah larut dalam air karena sering kali berikatan dengan gula sebagai glikosida dan biasanya terdapat dalan vakuola sel. Contohnya katekol dengan 2 gugus OH, pirogalol dengan 3 gugus OH, dan asam galat, sedangkan senyawa polifenol contohnya fenil propanoid, tanin, flavonoid, dan beberapa terpenoid. Flavonoid merupakan golongan terbesar dari senyawa fenol. . Fenol memiliki rumus kimia C6H5OH.

Metampiron adalah turunan pirazolon yang berkhasiat sebagai obat antipiretik-analgesik atau biasa disebut sebagai senyawa analgetika non narkotik yang berkerja sebagai analgetika dan antiinflamasi. Merupakan natrium sulfonat dari aminopirin. Metampiron (C13H16N3NaO4S.H2O) memiliki bobot molekul 351,4. Titik lebur metampiron 1720C. Larut dalam 1,5 bagian air, 30 bagian etanol, praktis tidak larut dalam eter, aseton, benzen dan kloroform.

6.2  Saran

Pada saat melakukan praktikum kita harus mengutamakan keselamatan kerja. Serta kita harus hati-hati dan teliti dalam menggunakan alat-alat di laboratorium. Selain itu, kita juga harus mematuhi aturan yang ada untuk tetap menjaga kekondusifan ruangan praktikum agar proses praktikum dapat berjalan dengan lancar dan nyaman.

  

 

DAFTAR PUSTAKA

Harwati, CH Tri, 2009, Khasiat jahe bagi kesehatan tubuh manusia, Jurnal inovasi pertanian, Vol. 8. No.1.

Hasibuan, Sri Romaito, 2009, Pengaruh Pemberian Vitamin C terhadap Efek Analgetika Metampiron pada Marmut (Cavia cobaya), Skripsi, Fakultas Farmasi Univesitas Sumatra Utara, Medan.

Indraswari, Arista. 2008. Optimasi Pembuatan Ekstrak Daun Dewandaru (Eugenia Uniflora L.) Menggunakan Metode Maserasi dengan Parameter Kadar Total Senyawa Fenolik dan Flavonoid. Surakarta: Fakultas Farmasi, Universitas Muhammadiyah Surakarta.

Soewandhi, Sundani Nurono, dkk. 2007. Pengaruh Milling Terhadap Laju Disolusi Campuran Metampiron-Fenilbutason (7:3). Majalah ilmu kefarmasian, Vol. 4. No.2.

Weber M., Weber M, Kleine-Boymann M. 2004. Phenol. In: Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, 7th edn, VCH, Weinheim.

Weber, Manfred, Markus Weber. 2010. L. Pilato (ed.), Phenolic Resins: A Century of Progress. Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin, 9 – 23.